，与他把酒言欢，畅谈天下大事。如此一来，虞翻深感孙策的宽厚仁德，从此更是死心塌地地为其效力。
孙策此人，性喜轻骑出游狩猎。一日，他又欲外出游猎，虞翻得知后赶忙前来劝谏道：“主公啊！想您如今汇聚众多乌合之众，统领着那些原本分散各处的人们，却能让他们皆对您忠心耿耿、拼死效力，这般能耐，即便是汉高祖刘邦恐怕也是难以望其项背呐！然而，主公您时常轻易出府，还总是微服出行，身边的侍卫数量远远不够，这可令负责守卫的官兵们常常为此事忧心烦恼不已啊！身为一国之君，如果不能保持庄重威严，那么又如何能够展现出应有的王者风范呢？所以才有传说称，那神龙若幻化成鱼的模样，便会被名叫豫且的渔夫所捕获；而白蛇若是肆意独自出游，最终也只能落得个被刘邦斩杀的下场。因此，恳请主公务必对此稍加留意呀！”
孙策听后，微微点头说道：“嗯，卿之所言甚是有理。只是有时我苦思冥想一些问题，独坐于室时心中着实难以平静下来，如此反倒不利于构思出新奇精妙的计谋策略。故而才想要出去走走，换换心境。”
后来虞翻转任富春县长，此时孙策却被许贡门客行刺而死，各县官员都打算去奔丧，但虞翻认为江东未定，若果官员离开可能会令贼匪和变民有机可乘，侵扰州县，于是留守在富春服丧；其他各县官员都效法，维持了江东各县的安定，使孙暠后来未能攻取会稽自立。后来虞翻获举茂才，东汉朝廷和曹操先后辟命，但虞翻都一概拒绝。虞翻给少府孔融写信，并向他展示自己着作的《易注》。孔融复书说：“听延陵（人名）整理的音乐，看你着作的《易注》，才知道东南地域美丽的，不仅是会稽的竹箭。又观查天象，气温，推算祸福，与神灵适合，可以说是探索奥秘到达极致了。”会稽东部都尉张纮又写信给孔融说：“虞仲翔先前被人诽谤的很凶恶，但他的性子就像美玉，越雕摩越光明，那些诽谤不敷以对他造成伤害。”
孙权后来任命他为骑校尉，但虞翻多次大胆向孙权进谏，已令孙权颇为不满；同时他与一些官员亦不睦，多次被毁谤，最终被流放到泾县。
话说那公元 219 年，正值建安二十四年，风云变幻之际，东吴大将吕蒙心中暗藏一计——袭取荆州！此计若成，则可