任琅邪王大司马参军、司徒左西属、徐州别驾从事史、太尉咨议参军等职务，其政治地位和影响力不断攀升。
义熙十一年（公元415年），是徐羡之仕途上的一个重要转折点。这一年，他被任命为鹰扬将军、琅邪内史，同时仍兼任大司马从事中郎，其军事和政治地位得到了极大的提升。不久之后，随着宋高祖刘裕北伐的步伐加快，徐羡之又被转任为太尉左司马，负责留守后方的重任，成为刘裕北伐大军坚强的后盾。在此期间，他协助刘穆之处理朝政，确保了后方的稳定与供给，为北伐的胜利奠定了坚实的基础。
宋高祖计划北伐时，朝中许多官员都提出了反对意见，但唯独徐羡之保持沉默。当有人询问他为何不开口时，徐羡之表达了自己的看法。他提到自己已经身居高位，官职和心愿都已得到满足。而且，当时南方和东方的敌人已经平定，国土大幅扩张，只剩下一些小规模的羌族尚未平定。高祖对此念念不忘，徐羡之认为自己的意愿与高祖不同，因此不轻易参与讨论。这段对话展现了徐羡之的谦逊和深思熟虑，他不因自己的地位而盲目附和，而是基于实际情况和个人见解作出判断。
接着，刘穆之去世后，高祖任命徐羡之为吏部尚书、建威将军、丹阳尹，负责留守事务，并允许他率领二十名甲士出入。后来，徐羡之又被任命为尚书仆射，原将军和丹阳尹的职位保持不变。这显示了高祖对徐羡之的信任和重用，以及他在朝廷中的重要地位。
在宋高祖统治的第十四年，发生了一起令人震惊的案件。大司马府的一名军人朱兴的妻子周氏，因三岁的儿子道扶患有痫病，竟在他发病时将他活埋。这一行为被道扶的姑姑和女儿发现并举报，周氏因此被判弃市（即在闹市执行死刑，示众）。
面对这起案件，徐羡之提出了自己的意见。他认为，即便是虎狼等猛兽，也懂得自然的父爱母爱之情，周氏的凶恶残忍行为确实应该受到严厉的惩罚。然而，除了法律之外，还应该考虑更广泛的社会伦理和道德准则。如果母亲因儿子的原因而受到惩罚，那么作为儿子，他又如何在社会上立足呢？虽然周氏依法应当受罚，但徐羡之认为应该给予一定的宽恕和同情，因此他建议将周氏流放到偏远地区，以体现法律的威严同时也兼顾人性的温情。