跟着陈平到了陈家，陈家在靠近外城城墙的偏僻小巷子里，拿一领破席就当门了，但门外却有很多贵人留下的车轮印迹。[13]
张负回家后，对他的儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平又穷又不从事生产劳动，全县的人都耻笑他的所作所为，为什么偏把女儿嫁给他？”张负说：“哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢？”终于将孙女嫁给了陈平。[14]因为陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲。[15]张负告诫他的孙女说：“不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心。侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。[16]”陈平娶了张家女子以后，资财日益宽裕，交游也越来越广。[17]
由项归刘
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。[2]于是，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。[18]后来又转入项羽手下做谋士。过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。[19]陈平曾在鸿门宴被项羽派去追回刘邦，但未能成功。[20]
公元前205年春，刘邦在还定三秦之战后东征项羽，殷王司马卬背楚降汉，项羽封陈平为信武君，率魏王咎留在楚国的宾客攻打司马卬而还。项羽派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。