幼从萧衍陈庆之自幼追随梁武帝萧衍，萧衍喜欢下棋，经常通宵达旦不停，对弈者都困倦而寐，唯有陈庆之不睡，听到萧衍的召唤就马上赶到，由此深得萧衍的喜爱和赏识，后来陈庆之跟随萧衍东下平定建邺。天监元年（502年），萧衍受禅登基，建立南朝梁政权。陈庆之逐渐升任为主书，期间他散去财产，招募贤能，常常考虑着为国效力，后官拜奉朝请。[52]初临战阵普通六年（525年）正月，北魏徐州刺史元法僧叛乱不成，在彭城请求归附梁朝。梁武帝任命陈庆之为武威将军，与胡龙牙、成景俊率领梁军前去接应。回军后，陈庆之官拜宣猛将军、文德主帅，率领两千人马护送豫章王萧综入镇徐州。五月，北魏派遣安丰王元延明、临淮王元彧率两万人马前来抵抗。元延明先派遣别将丘大千在浔梁筑垒，监视梁军靠近边境。陈庆之进逼其垒，一战便将其击溃。[1]六月，萧综抛下部队逃亡北魏。天亮后，梁军找不到萧综，却听见魏军在城外说：“你们的豫章王昨夜已来到我们军中，你们还能做什么？”于是梁军溃散。魏军进入彭城，乘胜追击梁军，重新夺取了之前被攻占的城池，一直到宿豫才返回。梁军损失十之七八，只有陈庆之攻破关门，连夜撤退，人马得以保全。[2][3]普通七年（526年），安西将军元树出征寿春，陈庆之被任命为假节、总知军事。北魏豫州刺史李宪派遣其子李长钧修筑两城与陈庆之相抗衡，陈庆之进攻。十一月，李宪力屈献寿阳城投降，陈庆之入据其城。此次作战，梁军共克五十二座城池，俘获男女七万五千人。此后，陈庆之转任东宫直阁，赐爵关中侯。[4][5]征战涡阳大通元年（527年）十月，陈庆之隶属于领军将军曹仲宗，随其进攻北魏涡阳（今安徽蒙城）。北魏派遣征南将军、常山王元昭率领马步兵十五万人赶来增援，先头部队到达驼涧，距离涡阳四十里。陈庆之想要迎战，寻阳太守韦放认为敌人的先锋必定是轻装精锐部队，与之交战即使胜利，也不能算作成功，假如战败了，会挫伤己军军威，兵法指出要以逸待劳，所以不如不出击。[6]陈庆之却说：“魏军远道而来，都已疲惫，距离我军又很遥远，必定对我军不存戒心，趁着他们尚未集结，要打击他们的气焰，出其不意，敌军必无不败之理。而且我们已经获悉敌人所占据的营寨，周