李世民知道裴寂喜欢赌博后，每次宴席结束后，就设赌局陪裴寂尽情玩耍，而且，大多都是故意输给裴寂，裴寂也是在李世民这里赢得大量钱财。
史籍记载，隋唐年间较为流行的赌博游戏有三种。樗蒲，这是一种类似于掷骰子的赌博游戏，具有偶然性，是隋唐时期流行的赌博娱乐活动之一。藏钩戏，源自汉代，玩家瞬间展开手中之拳，猜疑众人手中谁藏有钩子，具有赌博性质。投壶，以盛酒的壶口作标的，在一定的距离间投矢，以投入多少计筹决胜负，常在宴会上玩耍，以助酒兴。
赌博在隋唐时期虽然是一种娱乐方式，但也带来了一定的社会问题。例如，官员们因赌博而荒废公务，甚至因赌博而卷入政治斗争，影响社会的稳定和公正等。在此需要提醒大家，赌博是一种非法且危险的活动，不仅可能导致严重的财产损失，还可能对个人、家庭和社会造成负面影响。因此，我们应该遵守法律法规，远离任何形式的赌博活动。
如此过了多日，通过李世民的努力，渐渐地两人的情谊变得更加浓厚。李世民决定在时机成熟之际，将他和刘文静密谋的举兵反隋之事告知裴寂。
裴寂在李世民身上占了不少便宜，心中对李世民已是大为感激与亲近。这一日，酒过三巡，赌局也散了。李世民屏退左右侍从，只留下裴寂。
裴寂正觉奇怪，只见李世民一脸诚恳道：“裴公，今我欲成一番大业，然此事艰难险阻重重，需贤才助力。我观公为人豪爽重义，且颇具谋略，特以此法结交于公，望公日后能助我一二。”
裴寂忙问道：“公子所谓大业者何？”
李世民目光坚定：“如今天下混乱，起义事件频发，百姓生活在水深火热之中，各方势力蠢蠢欲动，我欲革新政治，使四海升平，万民归心。”
裴寂沉思片刻，缓缓说道：“公子之志，令人钦佩。但此举风险极大，稍有不慎便满盘皆输。”
李世民笑道：“正因艰难，才更需像裴公这般豪杰相助，父亲大人一直在观望徘徊，不知裴公可有良策相劝？”
裴寂听后虽略显犹豫，但并不吃惊，其实李渊父子的内心想法他早已洞悉七八，只不过裴寂是个聪明人，你好我好大家好，大家未把话挑明的时候，那就骑驴看唱本走着