李渊迫于隋炀帝的旨意，将刘文静丢进了大牢，这可急坏了太原公子李世民。
李世民在得知刘文静被抓到狱中后，第一时间前往监狱探视。守牢的狱卒一看是李家二公子，赶忙领着李世民来到刘文静的关押处，打开牢房，识趣的走开了。
李世民见到刘文静后，二人先是一阵寒暄，寒暄过后，李世民道：“刘兄受苦了，你这忠心耿耿为隋朝基业处心积虑，怎知会落到这般下场，这对你太不公平了！”
刘文静看到李世民亲自前来，甚是感动，说道：“贤弟，如今天下大乱，只可惜没有像汉高祖刘邦、汉光武帝刘秀那样的人来收拾残局呀！”
李世民说；“你怎么知道没有人出来收拾大局呢？今天我来就是想跟你商议大事的，不知道先生您有什么好计策吗？”
刘文静对李世民说：“如今天下大乱，隋朝的统治已经摇摇欲坠。李密围攻东都洛阳，而皇上（指隋炀帝）远在江都，四处都是叛乱之贼。但只要有人能够顺应天命民心，振臂一呼，天下很快就能平定。现在太原的百姓都因为躲避盗贼而聚集在这里，我在这里当了几年的县令，了解当地的豪杰之士。只要我们振臂一呼，很快就能召集到十万人马。您父亲（指李渊）手下的兵力也不少，如果再加上我们的力量，一起进军关中，号令天下，不出半年，帝业就可以成功。”
李世民听后表示赞同，并说：“我也深知这一点，只是常人难以考虑周全罢了。更关键的是，家父还在犹豫不决，怎么才能让他下定决心起兵呢？”
刘文静有感于李世民的纡尊降贵，就俯于李世民耳旁如此这般交代了几句话，李世民听后连连点头，叫来狱卒要求好生照料刘太令，便辞别刘文静着手行动去了。
以上是根据《旧唐书·刘文静传》整理的二人大致对话内容，可能与原文有所出入。但这段对话却体现出刘文静对天下大势的敏锐洞察力和对李世民的信任，同时也显示出李世民的雄心壮志和果断决策能力，两人此时的深入交流为李世民后来起兵反隋、建立唐朝奠定了重要的思想基础。
李世民见到刘文静后的第二日，就开始设宴款待裴寂，交杯换盏，很是投机。自此，他们二人连续多日一起饮酒宴乐，关系越走越近。有意思的是，