171师之间的缝隙穿过。强攻由44师防守的联珠洞和兴福寺。
44师本就伤亡惨重，兵力还比不上进攻的日军，所以抵挡不住不得不退到虞山上的祖师庙和降龙古洞一线死守。
可惜的是44师残部的死守还没有等来援兵，日军增兵的却源源不断的赶来，祖师庙和降龙洞相继失守。
从常熟城内赶来救援的11师62团来迟一步，只能收容44师溃散的残兵据险阻敌，顽强挡住了日军居高临下的冲击常熟城防线。
战况危急，常熟城已经岌岌可危，城内已经开始组织部分民众撤离。入夜之后，罗卓英在各部队抽调三个旅的兵力反攻虞山。但是日军也不断增加兵力，使得反攻失败。
11月19日清晨，罗卓英再次组织兵力对虞山发起总攻。国军从多个方向进攻很快收到效果，逐步肃清被日军占据的阵地。
日军在国军的猛攻之下，逐步退守主峰顽抗。另外日军还出动大批飞机对我进攻部队展开狂轰滥炸，甚至冒险进行了低空扫射，以延缓我军的进攻速度。
同时日军各个方向的部队更是不断增援过来，国军其他部队也不断阻击日军的增援。双方围绕着虞山这个常熟的制高点展开了几天来最激烈，最大规模的攻防战。
战斗从早上打到下午，双方攻防不断变幻。但是国军已经用尽了全力，日军利用他们的高机动能力不断增兵，部队却越打越多。罗卓英只能无奈的收缩兵力以保常熟城区。
与此同时苏州失守，嘉兴也相继陷落，整条国防线已经被日军多处突破。在这种情况下常熟已经没有了继续坚守的意义，再守下去的话常熟方向的国军就会陷入日军的包围圈之中。
此等情况下，左翼军总司令薛岳不得不命令常熟方向守军在入夜之后撤离，为下一步的保卫南京保存实力。
守军撤出常熟早有预案，罗卓英为迷惑日军，不断地调动部队，做出继续反攻虞山的态势。兵力最强的11师更是趁着夜色日军飞机无法轰炸的时机反攻，成功夺取了一部分日军在虞山中部的阵地并坚守下来。
其实11师是作为掩护友军撤退的断后部队。日军的优势在于白天可以借助飞机轰炸，所以为避免和国军夜战，日军不得不暂时收缩防守。