两人厮混了几天，来到了一个海岛，遇到了杰克的前女友安妮莉卡。
她一见到杰克也给了他一个爱的嘴巴子，然后说道：“杰克，你欺骗了我的青春！”
杰克：“我也有青春！”
黑胡子举着枪威胁他：“我就知道你会来这里，你必须带着我们去找不老泉！”
杰克忽悠了他们几句，然而他们还是威胁杰克与他们一起行动。
烟希娜发现看一个被关在鱼缸里的赛琳娜，她砸破了鱼缸，赛琳娜滚了出来，然后要杀了大胡子他们。
但是她不适应陆地，走几步就摔倒了，一个年轻的牧师扶起了她，瞬间让她芳心暗许，决定还是跟着大胡子他们。
安妮莉卡指着烟希娜问杰克：“她是谁？为什么要放走我们好不容易抓到的人鱼？”
杰克搂着烟希娜说道：”她是我现在的女朋友！”
黑胡子气得要杀了他，几人吵了一会儿，还是决定一起走。
过了三小时，来到一个断崖边上，杰克拿着手中的指南针左看右看，然后说道：“或许我们走错了，应该走那边！”
黑胡子冷着脸说：“杰克，我没时间跟你玩，我手上有美人鱼，你去找庞塞德莱沉船上的银杯！”
杰克笑嘻嘻的说道：“好啊，我走了就不会回来啦！”
黑胡子抢了他的指南针说道：“我相信你会回来的！”
杰克被迫跳了下去，烟希娜也跳了下去，两人掉进消息当中，随波逐流，来到一个浅滩。
杰克把烟希娜拽上来，然后说到：“你为什么要跟着跳下来？万一下面不是河流，我们都得死！”
烟希娜靠在他怀中说到：“死了就死了呗，那我们也算殉情了！”
杰克给了她一个热吻，两人休息看一会儿，烟希娜的鱼尾变成双腿以后，两人四处寻找搁浅的庞塞德莱船。
半小时以后，在一个小树林找到了它。
杰克高兴的说到：“太好了，就是它！庞塞德莱的圣地亚哥号！”
两人在船上找来找去，没多久，巴博萨也带人来了。
杰克愤怒的指着巴博萨骂道：“巴博萨，你把我的黑珍珠号弄到哪里去了！”