这一点，与当年落草为寇的刘邦倒是非常相似。
随着陈胜、吴广起义拉开反秦的序幕，众多豪杰纷纷揭竿而起。
众人也劝彭越起兵造反，但彭越深知造反是一件风险极高的事情，必须慎重。于是，他决定暂时观望，伺机而动。由此可见，彭越是一个有谋略且极具政治远见的人。
在此后相当长的一段时间内，他始终保持中立，不轻易站队，独立于各国之外，坐山观虎斗，从中获利。
说到彭越在刘邦团队中的角色，他在一定程度上与黥布以及后来成为齐王的韩信一样，扮演着合作者的角色。
一直以来，彭越都是作为一个独立军事势力存在的。早在反秦阶段，刘邦北上攻打昌邑时，彭越曾经援助过他。二人也正是在此时结下了“革命友谊”，但此后却一直是分道扬镳的状态。
直到公元前205年，被封为汉王的刘邦因不满项羽出兵平定三秦，便率领各路诸侯向东攻打楚国。
彭越也正是在此时依附了汉王刘邦。随着项羽的反击，刘邦在彭城之战中惨败，一路向西溃逃，十分狼狈。
面对刘邦的惨败，张良提出联合韩信、英布、彭越三人内外夹击项羽的战略。也正是在张良的谋划下，刘邦在楚汉之争中从战略防御转为战略进攻。
自此，彭越深入项羽后方，打起了游击战。他经常往来袭击楚军，断绝其后援粮草，史称“彭越挠楚”。
在楚汉战争中，正是由于他率部在楚军后方开展游击战，打击楚国的补给，采用“敌进我退，敌退我追”的战术，使项羽两面作战，疲于应付。这不仅使楚军的粮食和装备得不到补给，也给正面战场上的汉军提供了喘息的机会。
可以说，楚汉战争正是在刘邦的正面防御、韩信的千里包抄和彭越的后方游击战的基础上，才在最后的垓下之战中歼灭了项羽麾下疲惫的部队，并取得了最终的胜利。
然而，西汉开国之后，异姓诸侯纷纷反叛。韩信、彭越、英布三人作为汉初三大名将，自然也让刘邦深感威胁。根据史书记载，韩信因企图谋反而被诛杀。
而彭越在刘邦征讨陈豨时，因称病未前往，这让刘邦很生气，派人去责备彭越。彭越很害怕，打算亲自前往谢罪，但