右后卫位置上，英格兰国脚格伦约翰逊首发出战。约翰逊出生于伦敦，12岁的时候就与莱斯特城签约。在莱斯特城青年队，第一次接受系统足球训练的约翰逊进步神速，身体也随着年龄的增长而逐渐强壮起来。2000年，拥有强大球探系统和青训基础的西汉姆联俱乐部被约翰逊的天赋所打动，经过反复游说最终将他带回了伦敦。
次年，西汉姆联与16岁的约翰逊正式签下职业合同。约翰逊在西汉姆联青年队时每天和费迪南德、卡里克等人一起训练生活、磨练技艺，这也让他的技战术水平在日积月累中得到了极大的提升。
2002年7月，约翰逊从西汉姆联u18青年队升入西汉姆联一线队。升入一线队的首个赛季，在西汉姆联一线队始终没有出场机会约翰逊被租借到了英甲球队米尔沃尔。
在为米尔沃尔效力的一个多月时间里，约翰逊迅速融入了球队，在球队出战的8场比赛中场场首发并均有出色发挥。租期将满时，米尔沃尔曾向西汉姆联提出续租申请，但缺少后防球员的西汉姆联拒绝了米尔沃尔的请求。
回到西汉姆联后，约翰逊为球队出战16场比赛，并且基本都是首发出战。约翰逊在场上的表现极为出色，极强的冲击力和进攻能力也让他吸引了多家俱乐部的注意。
2003年夏天，俄罗斯富豪阿布拉莫维奇入主切尔西，约翰逊以600万英镑的身价成为了阿布拉莫维奇入主后的第一笔签约，这也创造了当时切尔西历史上20岁以下球员的转会费纪录。
时任主帅拉涅利不仅将他视为右后卫位置的第一人选，还偶尔让他出现在右前卫的位置上，这让约翰逊得以将自己持球突破能力发挥的淋漓尽致。他的表现让切尔西在边路进攻中获益良多，最终，约翰逊帮助切尔西杀进欧冠四强，斩获英超联赛亚军。
那个赛季，约翰逊在32场比赛中打进4个进球送出2个助攻，发挥极为出色。
2004年夏天，穆里尼奥出任切尔西主帅。穆里尼奥从波尔图带来了保罗费雷拉，这为刚刚在切尔西度过一个成功赛季的约翰逊带来了极大的竞争压力。约翰逊虽然在进攻欲望和进攻能力上都出类拔萃，但在防守方面的贡献则稍显不足，甚至经常因插上助攻而导致身后失守。