利物浦以7分的差距位列联赛第二名。
2002-2003赛季开始时，弗格森爵士曾希望把杰拉德带到曼联，杰拉德拒绝了他。这个赛季，杰拉德在54场比赛中贡献7球9助攻。在2003年3月联赛杯决赛中，担任副队长的杰拉德打入首个进球，助利物浦2-0击败曼联赢得冠军。不过在联赛中，利物浦这次是以5分之差再次成为联赛亚军，当赛季冠军是曼联。
下个赛季，10月，杰拉德取代海皮亚成为了利物浦的队长。2003-04赛季，本赛季杰拉德在47场比赛中打进6球送出17个助攻，不过本赛季的利物浦只在英超中排名第4，也无缘任何一座冠军。时任主帅霍利尔下课。切尔西还曾以2000万英镑的转会费求购杰拉德，不过杰拉德拒绝了这支英超新科冠军。
2004-05赛季，贝尼特斯来到了利物浦，历史的齿轮开始转动。赛季初，杰拉德曾因为脚趾骨折伤停两个多月，整个赛季，杰拉德为利物浦出场43场比赛打进13球送出6个助攻。在联赛中，利物浦只排在了联赛第五名，与联赛冠军切尔西足足有27分的超级巨大差距。
但是，利物浦依旧获得了下赛季的欧冠资格，因为他们奇迹般的拿到了那个赛季的欧冠冠军。
从小组赛开始，利物浦的欧冠之路就充满了艰辛。利物浦跟来自西班牙的拉科鲁尼亚、希腊的奥林匹亚科斯和法国的摩纳哥分在了a组，这个小组中，人们都觉得会是奥林匹亚科斯第四名，摩纳哥是第三名，而超级拉科将会和利物浦争夺小组第一。
确实，小组赛第一场，利物浦以2：0轻松战胜了摩纳哥，但是第二场比赛，爆了个大冷门，在希腊，利物浦竟然0：1输给了奥林匹亚科斯。小组赛第三场，利物浦在主场0：0被拉科鲁尼亚逼平。好在第四轮，利物浦在客场1：0力克拉科鲁尼亚，但是另一边奥林匹亚科斯同样1：0战胜摩纳哥，a组的晋级形势变得扑朔迷离。
第五轮，摩纳哥1：0战胜利物浦，同时奥林匹亚科斯1：0战胜拉科鲁尼亚，奥林匹亚科斯竟然以10个积分，排在了a组第一的位置上，摩纳哥9分排第二，利物浦以7分排在第三，拉科鲁尼亚则是以2分提前被淘汰。
最后一轮小组赛，利物浦必须战