他，曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。[]
曹操和袁绍少年时都喜欢仿效侠客的作为。他们曾经去看别人结婚，乘机偷偷进入主人的园子里，到半夜大喊大叫：“有小偷！”青庐里面的人，都跑出来察看，袁、曹两人便拔刀抢劫新娘。在他俩跑出来后，中途迷了路，陷入了荆棘丛中，袁绍动不了。曹操又大喊：“小偷在这里！”袁绍惊恐着急，赶快自己跳了出来，两人终于得以逃脱。[
还有一次，袁绍让人在深夜用剑刺杀曹操，第一剑刺往下了，没中，曹操想他再来一剑必定要高，他便紧贴床上，剑果然高了。[
感念故友
迎回文姬
曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念，“痛其无嗣”，于是在建安十一年（公元207年）派遣使者用金璧将其女蔡文姬从匈奴之地赎回国中（蔡文姬在汉末动乱中被南匈奴左贤王掳去），重嫁给陈留人董祀，并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了贡献。[
忘年之交
曹操年轻时不受时人看好，“人莫知者”。但当曹操拜见号称有识人之明的名臣桥玄时，桥玄却感到惊异，对他说：“我见过的士人太多了，没有比得上你的！天下将要发生动乱，若非命世之才则不能成就大业。能够安定天下的，岂不是你吗？”（一说桥玄将子孙托付给曹操，并称他是“乱世之英雄，治世之奸贼”，也有说此言是许劭的点评。）桥玄不但品题奖勉曹操，而且还建议他拜见名士许劭，以增加自己的名声。曹操深感桥玄的肯定，常感叹桥玄是他的知己。建安七年（公元202年），曹操在击败袁绍、刘备后志得意满，班师凯旋。当率军经过故乡谯县时，前往桥玄的坟墓，心生凄怆，撰文以祭祀说：“原任太尉桥公，品德高尚，仁爱宽容。国家感念您的训诫，读书人缅怀您的教诲。您的在天之灵，我们缅怀不止。我从年轻时候，就去过您的府上，那时以顽劣的品质，接受您的会见。您对我褒奖称赞，就像孔子称赞自己不如颜渊，李生赞叹贾复。士为知己者死，我一直记着这句话。
又想起我们的誓约：‘我死之后，你如果经从这里经过，如果不拿一斗酒一只鸡来祭奠我，车马过去三步以后，你得肚子疼不要怨我。’